A világzene eddigi legnagyobb sikerének a Buena Vista Social Club-nak s a kubai zenének talán legemblematikusabb alakja. Szerzőként és előadóként egyaránt a halhatatlanok közé tartozik.1907. november 18-án Kuba keleti részén a Siboney nevű hegyi faluban, egy szegény dohánytermesztéssel foglalkozó családban született Francisco Repilado (teljes neve: Maximo Francisco Repilado Muňoz). Családjával 1915-ben Santiagóba költözött, ahol az ifjú Segundo a helyi dohánygyárban dolgozott. Az 1920-as években kezdett gitározni és klarinétozni, és a trova énekes Nico Saquito zenekarában játszott. A 30-as években Havannába költözött, ahol Lorenzo Hierrezuelo-val duóban arattak sikereket és az énekes Pio Leyva-val zenélt együtt. A Los Compadres nevű zenekarban a második szólamot játszotta és énekelte. Innen ered a Compay Segundo (Második Haver) művésznév. A kiváló son énekes saját zenekarát a Compay Segundo y sus Muchachos-t 1956-ban alapította, és haláláig velük zenélt. 1959 után – a Fidel Castro vezette forradalom győzelmét követően – egy ideig ismét a havannai szivargyárban sodorta a dohányleveleket (egyébként nagyon szerette a szivart, még idős korában is napi kettőt szívott el). Zenekara nemcsak hazájában, hanem Spanyolországban is igen népszerű volt.
1997-ben Ry Cooder jóvoltából megszületett a Grammy-díj-as Buena Vista Social Club lemez, amely világszerte ismertté tette Compay Segundot és zenésztársait (Ibrahim Ferrer, Omara Portuondo, Eliades Ochoa, Rubén González). A lemez egyik legnépszerűbb dala, a Chan Chan is Segundo szerzeménye.
Legismertebb lemezei a Las Flores de la Vida (Grammy-díjra is jelölték), a Calle Salud és a Duets , ahol többek között Khaled, Charles Aznavour, Cesaria Evora, Antonio Banderas énekel együtt az idős művésszel. Legismertebb dalai: Macusa, Sabroso, Morir de amor. De nem csak son-t, hanem többek között bolero-t, merenge-t, guajira-t is énekelt.
Kifejlesztett egy sajátos hangszert, a harmonico-t a kubai tres és a hagyományos gitár ötvözetéből.
Élete végéig koncertezett, a világ legnagyobb koncerttermeiben lépett föl fergeteges sikerrel New York-tól Brüsszelig és a párizsi Olympiáig.
2003. július 13-án 95 évesen hunyt el.
Fiai – Basilio Repilado és Salvador Repilado – is zenészek lettek, a Grupo Compay Segundo nevű zenekarral járják a világot és népszerűsítik tovább édesapjuk muzsikáját.
Diszkográfia Compay Segundo y su grupo (1956/57)
Yo Vengo Aqui (1996) Buena Vista Social Club (1997)
La Mejor de la Vida (1997)
Calle Salud (1999)
Las Flores de la Vida (2001)
Yo Soy Del Monte (2002)
Duets (2002)
Live-Clubs Theatres (2004)
Cien Anos - 100th Birthday Celebration (2007) Buena Vista Social Club at Carnegie Hall (2008)
