Valószínűleg minden jazz rajongó jól ismeri a trombitás Hugh Masekela nevét. Az ő jazz zenjébe vegyül némi funk és egy kis afro-beat is, ettől lesz ez world music. Hugh Ramapolo Masekela 1939. április 4-én Witbankben, a Dél-afrikai Köztársaságban, Johannesburgtól körülbelül 150 kilométerre született. Nemes felmenőkkel rendelkezett, hiszen nagymamája királyi család leszármazottja, de jött az apartheid, és elkobozták földjeiket. Így aztán egy fekete negyedbe költöztek, és tiltott italmérésből éltek. A Dél-Afrikában állomásozó tengerészek Benny Goodman és Glenn Miller lemezeit hallgatták. Hugh Masekela 4 évesen már kívülről fújta a dalaikat, bár az angol szövegekből egy szót sem értett. 6 éves volt, amikor szülei beíratták zongoraórákra. Aztán látott a moziban egy Kirk Douglas főszereplésével készült filmet (Young man with a Horn), ami Bix Beiderbeckejazz-trombitásról szólt. Ez az élmény olyan mély nyomot hagyott benne, hogy a zongorát trombitára cserélte.
15 évesen teljesen elmélyedt az afro-amerikai zenében, de főleg a jazz érdeklte. A fordulópontot az jelentette számára, amikor megismerte Clifford Brown és Miles Davis játékát.
Az apartheid elől 1960-ban Londonba menekült, és Yehudi Menuhin segítségével bekerült a Guildhall School of Music-ba. Majd New York következett. Ott Louis Armstrong, Harry Belafonte és Dizzy Gillespie vette pártfogásába a fiatal Masekela-t. Számos lemezt készített, a Grazin in the Gras például felkerült a slágerlistákra, és közel 4 millió példányt adtak el belőle. A 70-es években már világsztárnak számított, részt vett néhány háborúellenes rendezvényen, például Janis Joplin-nal és a Doors-szal. Az 1967-es Monterey International Pop Festival-on ő képviselte Afrikát.
Aztán 1972-ban visszatért Afrikába, és megalapította a Botswana International School of Music-ot. Hugh Masekela 1985-ben, miután lemészárolták a barátait, ismét az önkéntes száműzetést, Londont választotta. Részt vett Paul Simon 1986-os Graceland turnéján többek közt a szintén dél-afrikai Ladysmith Black Mambazo-val és Miriam Makeba-val.
A kiváló jazz-muzsikus 1990-ben, Nelson Mandela kiszabadulásakor tért vissza Dél-Afrikába, és azóta is szülőhazájában él, és dolgozik. Eddigi pályafutása alatt már több mint 30 lemeze jelent meg.
Az énekes-trombitaművész Hugh Masekela az afrikai jazz igazi nagykövete.
Válogatott diszkográfia Grr (1966)
The Promise of a Future (1968)
Masekela (1968)
Uptownship (1971)
Home Is Where the Hearts Is (1972)
Tomorrow (1986)
Beatin’ Aroun De Bush (1992)
Hope (1993)
Stimela (1994)
Hugh Masekela & the Union of South Africa (1994)
Recontruction (1994)
The Lasting Impressions of Ooga Booga (1996)
The Boy’s Doin’ It (1998)
Black to the Future (1998)
Home (1999)
The Rest of Hugh Masekela (1999)
Sixty (2000)
Grazing in the Grass. The Best of Hugh Masekela (2001)
Time (2002)
Still Grazing (2004)
Revival (2005)
Live at the Market Theatre (2007)
Phola (2008)